Los hábitos de vida saludable de adolescentes reciben influencias desde una multiplicidad de fuentes. En este escenario, la escuela desempeña un rol fundamental, siendo llamada a orientar a los estudiantes en sus experiencias de aprendizaje, toma de conciencia y modificación de conducta. Este estudio busca identificar discursos y prácticas asociados con el indicador de los hábitos de vida saludable (de los Indicadores de Desarrollo Personal y Social (IDPS)), entre actores de comunidades educativas, con el fin de identificar los aspectos relevantes, desafíos y tensiones. Bajo un diseño de estudio de casos, se entrevistó a 38 actores (profesores, asistentes, profesionales y directivos), y se realizaron 12 grupos focales con estudiantes de tercer año medio, de cuatro escuelas de nivel socioeconómico medio bajo, con distinto puntaje en el indicador de los hábitos de vida saludable. Los resultados demuestran importantes diferencias, pero también similitudes respecto de discursos y prácticas, que facilitan u obstaculizan la configuración de hábitos alimenticios, de actividad física y de autocuidado, los que también se expresan a nivel de significados, contextos, trabajo con estudiantes, relación con el Estado y gestión. Este trabajo demuestra la necesidad de tener herramientas y directrices para promover los hábitos de vida saludable entre los estudiantes.